In the solutions base server (apache, nginx and etc) have to:

1. listen port 80 for handle usual traffic (from internet and from local lets-proxy).
2. Proxy requests /.well-known/acme-challenge/ to lets-proxy: https://127.0.0.1:4443/.well-known/acme-challenge/
3. Free port 443 (lets-proxy will listen port 443).

Add to global httpd.conf lines:

# Lets encrypt proxy http-01 validation
ProxyPass /.well-known/acme-challenge/ https://127.0.0.1:4443/.well-known/acme-challenge/

Add to every server:

location ^~ /.well-known/acme-challenge/ {
  proxy_pass       https://127.0.0.1:4443;
  proxy_set_header Host      $host;
  proxy_set_header X-Real-IP $remote_addr;
}

Install: Application Request Routing and URL Rewrite modules.

<configuration>
<!-- ... -->
<system.webServer>
    <!-- ... -->
    <rewrite>
        <rules>
            <rule name="lets encrypt http-01 validation" patternSyntax="Wildcard" stopProcessing="carview.php?tsp=true">
                <match url=".well-known/acme-challenge/*" />
                <action type="Rewrite" url="https://127.0.0.1:4443{REQUEST_URI}" appendQueryString="false" />
            </rule>
        </rules>
    </rewrite>
    <!-- ... -->
</system.webServer>
<!-- ... -->
</configuration>

In IIS management console:

1. Enter in Application Request Routing Cache
2. Link "Server Proxy Settings" at right.
3. Check "Enable proxy"
4. Apply

Next: URL rewriter settings (global for server):

1. Add rule(s) at right
2. Create "blank rule"
3. Set name "lets encrypt http-01 validation" (or something good understand for you, you can't change name of rule in feature).
4. Match url: using Wildcards.
5. Match url: pattern: .well-known/acme-challenge/*
6. Action: Rewrite
7. Rewrite URL: https://127.0.0.1:4443{REQUEST_URI}
8. Uncheck "Append query string".
9. Checl "Stop processing of subsequent rules".
10. Apply

В консоли настройки IIS (глобальной - для всего сервера):

1. Зайти в Application Request Routing Cache
2. Справа в разделе Proxy ссылка Server Proxy Settings
3. Поставить вверху галочку "Enable proxy", применить.

Дальше в настройках "Переопределение URL-адресов" (так же глобально для всего сервера):

1. Справа "Добавить правила"
2. Название: "lets encrypt http-01 validation" (имя само по себе роли не играет, но изменить его потом нельзя и лучше делать понятным).
3. Соответствует url-адресу: использование - подстановочные знаки
4. Соответствует url-адресу: шаблон .well-known/acme-challenge/*
5. Действие: Переопределение
6. URL-адрес переопределение: https://127.0.0.1:4443{REQUEST_URI}
7. Снять галочку "Добавить строку запроса"
8. Поставить галочку "Остановить обработку последующих правил".
9. Применить